随着80年代进入尾声，迈克尔越来越清楚他的头号对手不是普林斯而是麦当娜。迈克尔和麦当娜两人实际上曾相互仰慕过好一阵子。两人毕竟都是完美无缺的流行偶像，因此他们之间有着无人能比的方式惺惺相惜。麦当娜让迈克尔迷惑的地方是不停变换形象的超人能力以及她对付娱乐圈中各种“官司”的圆滑手段。
事实上，自麦当娜从80年代中期举起反叛传统伦理、开放的性爱观的大旗，以“物质女郎”的形象征服亿万观众，逐渐成为美国流行乐坛首屈一指的女歌星之后，她便开始暗自以迈克尔为自己挑战的目标。麦当娜一直在紧追迈克尔的商业头脑。她在80年代初刚起步时曾雇弗雷迪·德曼作经纪人，殊不知他刚被迈克尔解雇。然而麦当娜与德曼的关系能否维持取决于德曼能否忍受她那无休无止的废话。“弗雷迪，弗雷迪——马上去！”麦当娜简直当他是一堆烂泥。
迈克尔可能会将麦当娜尊为一名商界女强人，但他也很嫉妒她。“她并没那么好。”当麦当娜被华纳公司命名为1989年度艺术家时，迈克尔这样向一位同行抱怨道。“我们得面对事实，她唱得并不好，虽跳舞还凑合，她的长处是懂得如何推销自己。就这么回事。”迈克尔向迪里欧叫屈说麦当娜不配这项大奖。他指出这让他“脸上无光”。接着他建议让MTV电视台宣布他为“一代电视先锋艺术家”。他认为这名字与他很相称。“这样才能教训那个娘们。”他这样说道。麦当娜对迈克尔却没有如此怨愤，她仰慕他的才华，他传奇般的怪癖以及最重要的一点——他的商业头脑。迈克尔还在权衡其他问题。随着奥斯卡金像奖评选活动日期临近，他又遇上了老问题：谁会有那么大的面子陪他去出席晚会呢？很快他想到一个人：麦当娜。
1991年3月18日，即颁奖前一个星期——也是索尼交易即将见报——迈克尔和麦当娜在洛杉矶一家叫“常春藤”的豪华饭店会面。杰克逊戴着有他标志的墨镜。两人一落座，麦当娜俯身向前，扯掉迈克尔的眼镜，满不在乎地扔到一边。“现在你和我在一起，”她说，“我想看看你的眼睛。”看到迈克尔老是盯着自己的乳沟看，麦当娜抓起他的手放在自己的胸脯上，并停留了几秒钟，而迈克尔像是被什么蜇了一下似的赶紧缩回手。
迈克尔和麦当娜这两位大明星起身离开时，饭店经理大声驱赶着拍照的人：“不准拍照！”后来著名摄影师维妮·朱方特回忆说：“不准拍照？麦当娜和迈克尔的人都打电话给我们，说他们会在那里。前后去了8个摄影师进行现场采访，难道这是一家疯人院，什么都由他们说了算？”仅在几年前，朱方特还曾目睹歌迷追赶迈克尔的劳斯莱斯跑向世纪城的明星大道，迈克尔从车里往外轻佻地抛扔出有他亲笔签名的照片。“一切都没变，”朱方特说，“他还是流行音乐之王——声名最显赫的音乐之王。”
3月25日，奥斯卡颁奖典礼在西兰大厅举行，麦当娜与迈克尔·杰克逊一起出席了这次盛会。好莱坞所有的名流都伸长脖子，想看一看正走向走道第一排就座的迈克尔与麦当娜。这时的麦当娜，比以往任何时候都更像玛丽莲·梦露：她穿着鲍勃·麦克设计的礼服——低胸、无吊带，镶着白色金属小圆片，紧紧地裹在身上，在礼服之外，披着貂皮披肩。她的嘴唇涂成了玫瑰红色，金黄色的卷发线条柔和地映衬着她的脸，吸引了她周围所有的目光。她的脖颈上，戴着从哈里·温斯顿那里租来的、价值2000万美元的珠宝。为了与麦当娜相配，迈克尔也穿着镶有白色金属小圆片的套装，带着一个很大的钻石胸针，戴着手套，脚穿一双鞋尖镶有金边的牛仔靴，十分引人注目。
“我简直不能相信这一切，”麦当娜低声对迈克尔说，“太令人难以置信了。多棒的夜晚，我玩得真痛快。”他们的盛装出场的确光彩夺目，甚至连久经考验，见惯了大场面的芭芭拉·瓦尔特也被深深打动了，这位电视栏目主持人说道：“他们就像卡通中的人物一样，看起来似乎高不可及、超凡脱俗，比所有人都要伟大。”
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